職種がまたがるフリーランスの苦労

フリーランスのIT系エンジニアが最も苦労するのは、仕事の受注と事務に関する業務です。
フリーランスは個人事業主になるため、企業に所属しているエンジニアなどの場合は全て会社が行ってくれるようなことを、自分でこなしていく必要があります。
当然フリーランスでやっていくという決心をすればこうした状況に関しては想定するはずなので、大半のエンジニアはその気構えはできていることでしょう。
実際にフリーで働いてみて直面する苦労は、もっと意外な所から現れてくる場合があります。

例えば、労働の対価に対する所得税の徴収のされ方などです。
フリーランスであれば、基本的に労働の対価は報酬扱いなので確定申告を行う必要がありますが、デザイン系などの職種では所得税法によって成果物に対する対価は源泉徴収することが定められているので、徴収方法が全く変わってきます。
この際、明確に職種の峻別がなされている場合は確定申告か源泉徴収のどちらかを行えば問題無いのですが、例えばプログラマとしてプログラムの打ち込みを行いつつwebデザインも手がけるといった仕事をしている場合、対価にかかる所得税の納付方法は確定申告分と源泉徴収分が混在して複雑化してしまいます。
年度末に対価の源泉徴収分を明らかにした上で確定申告分を算出しなければならないという複雑な計算を迫られて苦労させられたという話は、多くの職種にまたがって仕事をするフリーのIT系エンジニアの中ではよく聞かれる話なので、一定の注意を払っておく必要があります。